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永利国际开户送38体验兰州大学杨尚东教授来我校

发布时间:2019-09-03 23:26编辑:永利国际开户浏览(192)

    顾振华,国家优青,2002年6月在南京大学化学系获学士学位。2002-2007年6月在中科院上海有机化学研究所获博士学位,师从麻生明院士。2007.8-2008.7,加州大学伯克莱分校,博士后。2008.8-2011.12,加州大学圣巴巴拉分校,博士后。2012.1至今,在中国科技大学化学系任教。2006年,获Roche Creative Chemistry Award,2007年2009年获全国优秀博士论文。主要研究领域:轴向手性结构; 不对称催化; 过渡金属催化; 天然产物合成。

    报告中,杨教授系统讲述了其课题组基于膦中心自由基设计合成了一系列碳膦键构筑的反应以及以膦氧键作为导向基团实现的C-H键活化反应。有机膦配体在过渡金属催化的反应中有着重要的作用,可以改变金属催化剂的活性和选择性。杨尚东教授课题组发展了一系列简单高效的合成新型膦配体的方法,在轴手性膦配体的合成方面取得了重大突破。课题组通过C-H键活化及动态动力学拆分实现轴手性膦配体的制备。通过两种简单的方法实现了C-H键的活化:钯催化P=O导向的C-H键官能团化和Metal-free的C-H键胺化反应。随后他们以单保护的手性氨基酸为配体,实现了钯催化P=O导向的对称选择性C-H键烯基化反应及动态动力学拆分,这些产物经过进一步转化及还原可以得到相应的轴手性膦配体。在问答环节,杨尚东教授认真回答了老师和同学们提出的问题。通过此次报告会,同学们对有机合成研究领域有了更进一步的认识,开拓了视野。

    Q:您的学生有没有参与到这项研究当中,他们在研究中发挥了怎样的作用?你觉得他们得到了怎样的成长与锻炼?

    (化学化工学院 王曼曼 王东超)

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    图片:王凯强

    12月8日下午,国家优青、青年千人、中国科学技术大学教授顾振华应化学化工学院邀请在化学北楼N102学术报告厅作了题为“过渡金属催化的阻旋手性分子的构建”的学术报告。学院有关学科带头人、青年骨干教师及研究生参加了会议。

    11月27日上午,应科技处、化学化工与材料科学学院邀请,兰州大学杨尚东教授,在我校千佛山校区作了题为《Oxidative Asymmetric C-H Functionalizations》的学术报告。报告会由化学化工与材料科学学院徐显秀教授主持,化学院部分师生聆听了报告。

    为了实现上述转化,课题组筛选了f-amphox、f-amphol、f-ampha以及Noyori类型的催化剂和配体,发现均不能催化该反应。幸运的是,使用课题组自己发展的O-SpiroPAP L4为配体, [IrCl]2为金属前体,可以以98%的收率和98%的ee值得到目标产物。在最优条件下,作者考察了底物的适用范围,发现对各种取代类型的底物,均能以优秀的收率和对映选择性得到目标产物。

    顾振华从阻旋异构体的概念,具有阻转手性的天然产物讲起,报告了高效合成阻旋手性分子方法学的开发及其在天然产物合成上的应用。报告会结束后,顾振华和与会师生就有关问题进行了深入交流。

    杨尚东,兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室教授,博士生导师;1997年本科毕业于兰州大学化学系,1997年至2003年在甘肃省电力科学研究院工作,2006年在兰州大学化学化工学院获得博士学位;2006至2007年在北京大学从事博士后研究并获得中国博士后科学基金一等资助,2007至2009年在美国芝加哥大学从事博士后研究,2009年4月起受聘兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室教授,博士生导师;主要研究领域为不对称的C-H键活化及手性膦配体的不对称合成。在Acc. Chem. Res.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Org. Lett.、Chem. Commun.、Chem. Eur. J.等刊物上发表SCI论文50余篇。

    不久前,国际权威期刊《自然•通讯》(Nature Communications)在线发表了我和武汉大学吕辉副教授以及南科大钟龙华副教授在不对称氢甲酰化领域的研究成果(DOI: 10.1038/s41467-018-04277-7)。在氢甲酰化这个领域里做不对称合成很难做,做出手性控制好的高频、核心的催化剂和配体,全世界可能做出来的只有大概不到十个,其中有五个是我们小组做的。1, 2-二取代烯烃不对称氢甲酰化的区域选择性调控是氢甲酰化领域的研究难点之一。我们团队在烯烃底物中引入大位阻硅基,利用硅基的位阻效应,对1,2-二取代烯烃不对称氢甲酰化的区域选择性进行调控。做个形象点的比喻,这个位阻原理就如同放置了一个障碍物,实现区域选择性调控,从而得到我们想要的β取硅基手性醛。这个产物可以高效地转化为手性β这羟基酸,而手性β基羟基酸则可以应用到制药领域。

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    此外,课题组对该反应的手性诱导的机理进行了详细的研究,发现在该反应中存在两个动态动力学拆分过程,两个动态动力学拆分对产物对映选择性的贡献,因底物结构的差异而有所不同。

    永利国际开户送38体验 4Bringmann内酯直接不对称氢化

    永利国际开户送38体验 5O-SPINOL的高效合成和拆分

    科研核心:

    A:科学家的理想,是解决科学难题,同时又造福人类。因此,科研成果转化为产业是非常重要的,打个形象的比方,就是既可以放到书架上,还可以放到货架上。

    为了解张绪穆课题组近期的科研成果及其在推进理论创新和实际应用领域的意义,我们走访了张绪穆教授。

    合成SPINOL的关键步骤在于酸催化的分子内双Friedel-Crafts反应,而这种方法不适用于O-SPINOL的合成。由于引入螺环季碳中心是合成的关键,课题组认为可以在早期阶段引入季碳中心,随后进行C-O 偶联构建氧杂螺环骨架结构。以商业可得的1,3-二氟苯为起始原料,经两步简单反应得到二芳基取代的乙醛3,然后与多聚甲醛通过改良的Aldol/Cannizzaro串联反应合成关键化合物二醇4。随后,4经分子内和分子间双SNAr反应定量生产螺环化合物6,其在Pd/C下氢化得到外消旋体二酚7。最后,利用L-脯氨酸将O-SPINOL的两种对映体进行拆分,并且作者也得到了-SPINOL的晶体,通过X衍射分析进一步确认了其结构和绝对构型。通过结构上的比较课题组发现O-SPINOL和SPINOL在结构上有很大的差别,两个酚羟基氧原子之间的间距达到了4.822 Å,远远大于SPINOL (3.394 Å)

    A:这次研究的重点是一类新型手性氧杂螺环骨架O-SPINOL的设计和简易合成及其在轴手性分子合成中的应用。反应的亮点之一在于发展了一类原创性合成策略构建新的螺环骨架,从此骨架出发预期可以发展多样性的配体库,这些配体可能在重要生理活性化合物或手性药物的合成中起到重要的作用。当然这个成果本身更侧重于前沿基础科学研究的理论推进。加强前沿基础研究,是提高我们科研领域原始性创新能力、积累智力资本的重要途径,也是我们跻身世界科技强国的必要条件和建设创新型国家的根本动力和源泉。

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